Gerçekleşen kura çekimi sonunda eşleşmeler şu şekilde oluştu:

Lefke - Doğan Türk Birliği

Girne Halk Evi - Gençlik Gücü

Mağusa Türk Gücü - Gençler Birliği

Esentepe - Binatlı

Türk Ocağı - Yenicami

Cihangir - Yonpaş Dumlupınar

Ozanköy - Düzkaya

Baf Ülkü Yurdu - Küçük Kaymaklı

Kupada 2. tur karşılaşmaları 13 Şubat 2019 Çarşamba günü oynanacak. Tur, tek maç eleminasyon sistemiyle oynanacak ve rakiplerine üstünlük kuran ekipler çeyrek finale yükselecek.