Türkiye Futbol Federasyonunun (TFF) Riva'daki Hasan Doğan Milli Takımlar Kamp ve Eğitim Tesisleri Orhan Saka Konferans Salonu'nda gerçekleştirilen kura çekimine, TFF Başkan Vekili Yılmaz Büyükaydın, TFF İcra Kurulu Üyesi Ali Düşmez, TFF Yönetim Kurulu Üyesi İsmail Erdem, TFF Genel Sekreter Yardımcısı Özcan Şepik ile kulüp temsilcileri katıldı.
Kupanın son 16 turunda, 5. eleme turunu geçen 16 takım mücadele edecek. Son 16 turunda ilk maçlar 14, 15 ve 16 Ocak 2020, rövanş karşılaşmaları ise 21, 22 ve 23 Ocak 2020'de oynanacak.
Antalyaspor, Aytemiz Alanyaspor, Beşiktaş, BtcTurk Yeni Malatyaspor, Fenerbahçe, Galatasaray, Medipol Başakşehir ve Trabzonspor'un seribaşı olduğu son 16 turu kura çekiminde eşleşmeler şöyle oluştu:
Medipol Başakşehir-GMG Kırklarelispor
Antalyaspor-Göztepe
İstikbal Mobilya Kayserispor-Fenerbahçe
Çaykur Rizespor-Galatasaray
Aytemiz Alanyaspor-Kasımpaşa
Demir Grup Sivasspor-BtcTurk Yeni Malatyaspor
Büyükşehir Belediye Erzurumspor-Beşiktaş
Trabzonspor-Yukatel Denizlispor